Transformation en chimie organique - Physique Chimie - Terminale S

Transformation en chimie organique - Physique Chimie - Terminale S

Notre professeur vous propose un cours de Physique Chimie niveau Terminale S consacré au chapitre intitulé "Transformation en chimie organique".

La chimie organique concerne des domaines très variés de molécules que l'on retrouve partout dans notre vie de tous les jours (polymères, médicaments, alimentation etc.). Comprendre la chimie organique, c'est comprendre de quoi est composé une grande partie de ce qui compose notre vie.

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Transformation en chimie organique - Physique Chimie - Terminale S

Le contenu du document

 

 

Prérequis

Bien comprendre les notions de molécule, d'atome, d'électrons et connaître les éléments des deux premières lignes du tableau périodique des éléments.

Objectifs

  • Reconnaître les groupes caractéristiques dans une molécule
  • Déterminer les groupes caractéristiques d'une molécule à partir de son nom
  • Déterminer la catégorie d'une réaction
  • Déterminer la polarisation d'une liaison
  • Identifier un site donneur ou un site accepteur d'électrons

I. La chimie organique et ses transformations

Par le passé, le terme de chimie organique désignait seulement les espèces chimiques provenant de matériau vivant. Depuis, avec la découverte de nombreuses synthèses permettant la formation de molécules synthétiques, la chimie organique fait maintenant référence à la chimie des composés comportant l'élément carbone. En effet, cette chimie se base sur la capacité du carbone de former des liaisons avec lui-même et donc de former de nombreuses chaînes et cycles carbonés de différentes longueurs et tailles. C'est pourquoi, maintenant, la chimie organique est souvent définie comme la chimie du carbone. En plus d'atomes de carbone et d'hydrogène qui sont généralement les constituants majoritaires des molécules organiques, les composés organiques contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et d'halogènes. Au contraire, la chimie inorganique concerne tous les composés qui ne contiennent pas de carbone comme NaOH.

II. Aspect macroscopique

A. Groupes caractéristiques

Les molécules organiques sont donc constituées d'atomes de carbone et d'hydrogène principalement, mais aussi d'autres éléments cités plus haut. Ces éléments liés seul ou en groupe aux atomes de carbone vont constituer ce que l'on appelle des groupes caractéristiques. Ces groupes vont conférer des propriétés spécifiques aux molécules les possédant comme une réactivité ou une solubilité particulière. Toutes les molécules possédant le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique, qui regroupe ainsi des molécules aux propriétés similaires. La réactivité d'une molécule dépend de sa classe chimique, c'est pourquoi il est important de les connaître. Une autre manière de connaître la famille d'une molécule est de regarder la terminaison de son nom.

Dans le tableau ci-dessous, la lettre R dans les groupes caractéristiques fait référence à une chaîne carbonée quelconque.

Groupes caractéristiques en chimie organique - Cours Physique Chimie Terminale S

B. Grandstypes de réaction

Lors d'une réaction chimique, la modification de la molécule peut concerner ses groupes caractéristiques, sa chaîne carbonée ou encore les deux en même temps. Une chaîne carbonée peut être modifiée en la cassant, en l'allongeant ou en formant un cycle. Mais ici, nous allons lister les trois catégories de réaction impliquant une transformation des groupes caractéristiques classées selon le type de transformation que subit la molécule.

1. La réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction chimique au cours de laquelle un groupe d'atomes est remplacé par un autre groupe caractéristique.

Exemple :

97359489-1825-43fd-9939-b58f84ff8d20Alcool + Chlorure d'hydrogène = Halogénoalcane + Eau

Ici, les deux groupements donneurs d'électrons vont se substituer et donc le groupement OH va être substitué par un atome de chlore.

2. La réaction d'addition

Une réaction d'addition est une réaction au cours de laquelle deux groupements d'atomes viennent s'ajouter sur des atomes initialement liés par une double ou triple liaison.

Exemple :

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Au cours de cette addition, il y a rupture d'une liaison double C=C et d'une liaison simple Cl--Cl. Il y a également formation de deux liaisons simples C -- Cl et C -- H.

3. La réaction d'élimination

Une réaction d'élimination est une réaction chimique au cours de laquelle deux groupes d'atomes portés par des atomes voisins sont éliminés d'une molécule sans ajout de nouveaux groupes caractéristiques. Il se forme une liaison multiple.

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Deux liaisons simples C - Cl et C - H sont rompues et une liaison double C=C est formée.

III. Aspect microscopique

A. Electronégativité et polarité d'une liaison chimique

L'électronégativité d'un atome est une grandeur qui traduit sa capacité à attirer vers lui les électrons d'une liaison chimique dans laquelle il est engagé. Plus l'électronégativité d'un atome est élevée, plus celui-ci attire vers lui les électrons. Tout se passe alors comme s'il y avait un transfert électronique partiel de l'atome le moins électronégatif vers l'atome le plus électronégatif. Pour représenter cette modification du nuage électronique, on utilise le concept de charge partielle. L'atome le plus électronégatif (qui présente un excès d'électrons) impliqué dans la liaison se verra attribué une charge partielle négative qui présente un déficit d'électrons et l'autre atome (qui présente un déficit d'électrons) une charge positive. En fonction de la différence d'électronégativité entre les atomes, la liaison chimique sera alors potentiellement polarisée suivant l'électronégativité des atomes. L'électronégativité d'un atome varie selon la place de l'élément correspondant dans la classification périodique. Elle augmente de gauche à droite sur une même période (ligne) et de bas en haut sur une même famille (colonne) du tableau périodique. L'oxygène est très électronégatif comparé à l'hydrogène.

Type de liaison chimique :

  • Quand la différence d'électronégativité est inférieure à 0,4, le doublet électronique est réparti équitablement entre les atomes, la liaison est dite covalente.
  • Quand la différence d'électronégativité est entre 0,4 et 1,7, la liaison est polarisée.
  • Quand la différence d'électronégativité est supérieure à 1,7, la liaison devient une liaison ionique, les atomes ne partagent plus d'électrons et les charges partielles deviennent des charges réelles.

B. Sites donneurs et sites accepteurs d'électrons

En chimie organique, la plupart des transformations font donc réagir ensemble des atomes ou groupes d'atomes de charge partielle ou réelle négative ou positive et mettent en jeu des mouvements de doublets d'électrons entre des sites donneurs ou accepteurs de doublets d'électrons.

  • "Un site donneur de doublet d'électrons est un atome ou groupe d'atomes portant un excès de charge négative. Il s'agit d'un site nucléophile s'il possède un ou plusieurs doublets non liants.
    Exemple : Un anion, une liaison multiple ou encore un atome présentant un doublet non-liant
  • "Un site accepteur de doublet d'électrons est un atome ou groupe d'atomes présentant un défaut de charges négatives. Il s'agit d'un site électrophile.
    Exemple : Un cation, un atome présentant une charge positive

Le petit + dans ta copie

Lors de l'analyse d'une réaction chimique, il est fortement conseillé de commencer par identifier les groupes caractéristiques, la compréhension de la réaction n'en sera que plus facile.

Pour aller plus loin

Amusez-vous à regarder la liste des composants de vos gels douche ou produits d'entretien, et essayez de retrouver la famille des produits chimiques ainsi que leur réactivité !

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