Les synthèses organiques - Physique Chimie - Première S

Les synthèses organiques - Physique Chimie - Première S

Nous mettons à votre disposition ce cours de Physique Chimie de Première S, rédigé par notre professeur, consacré aux synthèses organiques. Nous nous intéressons dans ce chapitre aux différents procédés dans le domaine de la synthèse de composés organiques.

Ce chapitre est essentiellement expérimental, vous serez amenés à comprendre notamment quand, pourquoi et comment on procède à certaines manipulations, ou procédés, plutôt qu’à d’autres au cours d’une synthèse. Ces techniques de laboratoire seront reprises et prendront tous leur sens en classe de Terminale S car vous les appliquerez en Chimie de synthèse liée à la Chimie Organique.

Téléchargez gratuitement ci-dessous ce cours de Physique Chimie de 1ère S sur la synthèse organique.

Les synthèses organiques - Physique Chimie - Première S

Le contenu du document


Les prérequis Le programme à connaitre / s'approprier / analyser / réaliser
Une grande majorité de toutes vos connaissances acquises tout au long de vos années d'étude des Sciences

- Déterminer la valeur du rendement d'une synthèse

- Argumenter à propos d'une synthèse en utilisant des données physico-chimiques et de sécurité

- Pratiquer une démarche expérimentale pour extraire un acide carboxylique d'un mélange

- Réaliser une extraction par solvant, un chauffage à reflux, une filtration sous vide, une CCM, une distillation en justifiant du choix du matériel à tuiliser


Déterminer la valeur du rendement d’une synthèse

Le rendement d’une synthèse correspond au rapport de la quantité de matière, obtenue expérimentalement, par la quantité de matière théorique, obtenue par le tableau d’avancement en supposant que la réaction soit totale.

Voici son expression :

Avec r sans unité. Si vous souhaitez un rendement en pourcentage, il vous suffit de multiplier le rendement par 100.

 

Remarque : vous pouvez également l’exprimer en fonction des masses : 

Calcul du rendement chimique en fonction des masses - Cours Synthèse Chimie Première S

Lire « Petit coup de pouce 1 ».


REALISER UNE EXTRACTION PAR SOLVANT, UN CHAUFFAGE A REFLUX, UNE FILTRATION SOUS VIDE, UNE CCM, UNE DISTILLATION EN JUSTIFIANT DU CHOIX DU MATERIEL A UTILISER

Les différentes étapes à suivre lors d’une synthèse organique au laboratoire : lire « Petit coup de pouce 2 »

Nous allons à présent nous intéresser à chacun des procédés employés


UN CHAUFFAGE A REFLUX

QUAND : après avoir prélevé les réactifs qui constituent le mélange réactionnel

POURQUOI : parce que le chauffage à reflux permet de porter à ébullition les réactifs dans un ballon fermé, surmonté d’un réfrigérant à eau, et ainsi de mettre en contact ces différents réactifs afin de créer les produits de la réaction

Chauffage à reflux - Cours Synthèse organique Première S

COMMENT : La circulation d'eau dans le réfrigérant à boule, permet de refroidir les vapeurs formées lors du chauffage, provoquant leur liquéfaction.

Le liquide résultant retombe dans le ballon, c'est ce que l’on nomme le reflux. Il n'y a donc pas de pertes de matières au cours de ce type de chauffage.

La présence de pierre ponce permet d’homogénéiser le mélange et de réguler l’ébullition.


UNE EXTRACTION PAR SOLVANT

QUAND : au moment de l’isolement de l’espèce chimique synthétisée nommé le produit brut

POURQUOI : parce que l’extraction par solvant permet de récupérer le produit brut qui se trouve sous forme liquide, et qui est mélangé à d’autres espèces chimiques en fin de réaction.

Extraction par solvant - Cours synthèse organique Bac S

COMMENT : grâce à un solvant, judicieusement bien choisi et non miscible avec l'eau, le produit brut est isolé.

Apparaissent alors deux phases :

- la phase organique contenant, dans la majorité des cas le produit brut et d’autres espèces chimiques

- et la phase aqueuse contenant de l’eau et d’autres espèces chimiques.

Leur disposition l’une par rapport à l’autre dépend de la densité des espèces chimiques présentes.


UNE FILTRATION SOUS VIDE

QUAND : au moment de l’isolement de l’espèce chimique synthétisée nommé le produit brut

POURQUOI : parce que la filtration sous vide (ou appelée aussi à pression réduite) permet de récupérer le produit brut à l’état solide. Ce dernier étant mélangé à des espèces chimiques liquides. Cette technique est plus efficace et plus rapide que la filtration par gravité.

Filtration sous vide - Cours Synthèse organique Physique Chimie Bac S

 

COMMENT : la trompe à eau, par son appel d’air, crée une dépression dans la fiole à vide. Le mélange à filtrer est alors aspiré au travers du papier filtre. Il ne reste plus qu’à récupérer le produit brut solide isolé dans le filtre Büchner.


UNE DISTILLATION FRACTIONNEE

QUAND : au moment de la purification de l’espèce chimique synthétisée nommé le produit brut

POURQUOI : parce qu’une distillation fractionnée permet de séparer des espèces chimiques miscibles, formant un mélange homogène, à condition que leurs températures d’ébullition soient suffisamment distinctes.

Distillation fractionnée - Cours Synthèse organique Physique Chimie Première S

 

COMMENT : le mélange homogène, contenant le produit brut, est placé dans le ballon. Il est chauffé jusqu'à ébullition. Le thermomètre permet alors de suivre l’évolution de la température tout au long du chauffage. La première espèce chimique récupérée dans l’éprouvette graduée, c’est-à-dire celle qui possède la température d’ébullition la plus basse, est appelée l’espèce la plus volatile. La colonne de Vigreux assure ainsi la séparation des différentes espèces chimiques et le réfrigérant à eau permet la condensation des vapeurs afin de récupérer le distillat.


UNE CCM (CHROMATOGRAPHIE SOUS COUCHE MINCE)

QUAND : au moment de la pureté, de l’espèce chimique synthétisée nommé le produit brut

POURQUOI : parce qu’une chromatographie sur couche mince permet un contrôle rapide et aisé de la pureté du produit brut. Si l’analyse révèle la présence d’une seule substance, par la présence d’une seule tâche, alors on peut considérer le produit brut pur.

Crhomatographie sous couche mince - cours synthèse organique Physique Chimie Bac S

 

COMMENT : La chromatographie sur couche mince (CCM) s’effectue généralement sur une fine couche de silice (appelée phase stationnaire) déposée sur un support. Le mélange, contenant le produit brut, est ensuite posé  à l’aide d’un capillaire à environ 1 cm du bord puis placé dans une cuve contenant un éluant. La cuve de chromatographie est ensuite refermée à l’aide un couvercle. L’éluant peut ainsi migrer sur la plaque de silice par capillarité et entraîner les composés du mélange étudié. Si les vitesses de migration des composés sont différentes, ils seront alors séparés. La plaque de chromatographie est ensuite lue directement si les composés sont visibles, ou lue par révélation sous lumière UV, s’ils ne sont pas visibles. 


Exemple de notre CCM obtenue ci-dessus : en A nous déposons le mélange obtenu en fin de distillation fractionnée, contenant le produit brut synthétisé au laboratoire. En B nous déposons un peu de produit brut pur commercialisé. La CCM nous montre que notre produit brut obtenu au laboratoire n’est pas pur puisqu’en plus de sa présence nous détectons une tâche rouge qui témoigne de la présence d’une autre espèce chimique dans le mélange. Il faudrait poursuivre la purification avec une autre technique.


PRATIQUER UNE DEMARCHE EXPERIMENTALE POUR EXTRAIRE UN ACIDE CARBOXYLIQUE D’UN MELANGE ET ARGUMENTER EN UTILISANT DES DONNEES PHYSICO-CHIMIQUE ET DE SECURITE

Exemple d’une synthèse de l’acide benzoïque

Synthèse de l’ion benzoate par oxydation de l’alcool en milieu basique


PROTOCOLE

2,0g de carbonate de sodium

100 mL d’une solution aqueuse de permanganate de potassium de concentration molaire 0,25 mol.L-1

2,5 mL d’alcool benzylique

Quelques grains de pierre ponce

Placer le ballon, adapté à un réfrigérant vertical à eau, (réfrigérant à boules) dans un chauffe-ballon. (Montage dit « à reflux »)

Faire circuler l’eau dans le réfrigérant

Porter à ébullition puis régler le chauffage de façon à avoir une ébullition douce pendant 20 minutes. Jouer sur la hauteur du chauffe-ballon à l’aide du support élévateur pour  régler l’ébullition si besoin.

On note la précipitation de dioxyde de manganèse brun.

Après 20 minutes : arrêter le chauffage et placer le ballon hors du chauffe-ballon pour qu’il refroidisse.

Arrêter la circulation d’eau et débrancher le réfrigérant quelques minutes après.

Refroidit le ballon sous un courant d’eau froide.


ELIMINATION DU PRECIPITE PAR FILTRATION SOUS VIDE

On veut éliminer le précipité de dioxyde de manganèse par une filtration sous vide. Lors de cette filtration, c’est le filtrat que l’on veut garder.

Relier la fiole à filtration à la trompe à eau. Y adapter l’entonnoir de Büchner.

Placer au fond de l’entonnoir un disque de papier filtre légèrement imbibé d’eau, et un second filtre papier recouvrant en totalité l’entonnoir Büchner. Ouvrir doucement la trompe à eau puis verser progressivement le contenu du ballon refroidi dans le Büchner de façon à séparer le précipité de dioxyde de manganèse. Verser le filtrat dans un erlenmeyer. Placer l’erlenmeyer dans un bain de glace

PASSAGE DE LA FORME BASIQUE A LA FORME ACIDE DE L’ACIDE BENZOÏQUE

On ajoute de l’acide chlorhydrique concentré jusqu’à observer la précipitation totale de l’acide benzolique

Ajouter PROGRESSIVEMENT et avec PRECAUTION (gants et lunettes) 3 mL d’acide chlorhydrique concentré prélevé à la pipette graduée (attention aux mousses !)

Vérifier à l’aide d’une touche pratiquée avec l’agitateur sur un papier-pH que le pH est voisin de 1.

L’acide benzoïque a cristallisé. 


EXTRACTION DE L‘ACIDE BENZOÏQUE

Effectuer la filtration sur Büchner du précipité obtenu. Le rincer avec un peu d’eau froide.

Essorer le plus possible

Récupérer à l’aide d’une spatule l’acide benzoïque obtenu

Le placer dans l’étuve.


CONTROLE DE LA PURETE

Réaliser une chromatographie sur couche mince CCM : éluant 2/3 cyclohexane et 1/3 acétone

Sous la hotte, préparer une cuve de chromatographie en y versant un peu d’éluant constitué d’un mélange de 2 volumes de cyclohexane et 1 volume d’acétone.

Préparer une solution S en dissolvant 0,5g de produit S (que vous venez de fabriquer) dans 10 mL d’éthanol, puis une solution A en dissolvant 0,5g d’acide benzoïque pur dans 10 mL d’éthanol.

Préparer une plaque de chromatographie : Tracer au crayon de mine la ligne de dépôt et deux repères notés S et A.

Déposer les solutions A et S sur une plaque CCM.

Procéder à l’élution dans l’éluant.

A la fin de l’élution, marquer immédiatement le front du solvant et révéler à l’aide de la lampe UV. Entourer au crayon les tâches qui apparaissent sous la lampe UV. (Eviter de placer vos mains sous la lampe UV).


FICHE DES PETITS COUPS DE POUCE

• Petit coup de pouce 1 : voici toutes les formules qui vous permettront d’obtenir les quantités de matière ou les masses en fonction des données  de l’énoncé pour calculer les rendements


Remarque : 1 cm3 = 1 mL


• Petit coup de pouce 2 : voici un tableau explicatif sur les différentes méthodes employées lors d’une synthèse organique. Ce tableau pourra être complété en classe de Terminale S

Les étapes Les procédés employés
Les réactifs sont prélevés, le mélange réactionnel est constitué (de liquides ou de slides). La réaction peut commencer. Montage à reflux pour éviter les pertes de matière par évaporation
L'isolement du produit brut fabriqué par la réaction

Si le produit est liquide : extraction liquide/liquide

Si le produit est solide : filtration sous pression réduite.

La purification du produit brut fabriqué par la réaction

Si le produit est liquide : distillation fractionnée

Si le produit est solide : recristallisation (méthode vu en Terminale S)

Caractérisation et contrôle de la pureté du produit brut fabriqué par la réaction

Si le produit est liquide : chromatographie sur couche mince (CCM)

Si le produit est solide : mesure de la température de fusion (banc Kofler)

Fin de l'extrait

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